Se conocen millones de compuestos de carbono: los combustibles, los plásticos, los medicamentos y las moléculas de los seres vivos. Esta enorme variedad se ordena gracias a los grupos funcionales y a unas reglas de nomenclatura comunes, las de la IUPAC, que te permitirán nombrar y formular los compuestos orgánicos más sencillos.
Objetivos
- Explicar por qué el carbono forma tantos compuestos
- Nombrar y formular hidrocarburos de cadena abierta, con ramificaciones y enlaces múltiples
- Reconocer y nombrar los grupos funcionales oxigenados y nitrogenados principales
- Identificar los tipos de isomería estructural y la isomería geométrica
1. El átomo de carbono
- Tiene 4 electrones de valencia: forma 4 enlaces covalentes (es tetravalente).
- Se une consigo mismo formando cadenas largas, ramificadas o cerradas (anillos).
- Puede formar enlaces simples (C–C), dobles (C=C) y triples (C≡C).
- Se une con facilidad a H, O, N, halógenos…
Las fórmulas pueden ser moleculares (C₄H₁₀), semidesarrolladas (CH₃–CH₂–CH₂–CH₃), que son las más usadas, o desarrolladas (con todos los enlaces dibujados).
2. Hidrocarburos
| Familia | Enlace | Fórmula general | Terminación | Ejemplo |
|---|---|---|---|---|
| Alcanos | Solo simples | CₙH₂ₙ₊₂ | -ano | CH₃–CH₃ etano |
| Alquenos | Un doble | CₙH₂ₙ | -eno | CH₂=CH–CH₃ propeno |
| Alquinos | Un triple | CₙH₂ₙ₋₂ | -ino | CH≡CH etino |
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
|---|---|---|---|---|---|
| met- | et- | prop- | but- | pent- | hex- |
- Elige la cadena principal: la más larga que contenga los enlaces múltiples.
- Numérala para que los enlaces múltiples (y luego los radicales) tengan los localizadores más bajos.
- Nombra los radicales (metil, etil…) por orden alfabético con su localizador, y después la cadena principal.
Nombrar CH₃–CH(CH₃)–CH=CH₂
- Cadena principal de 4 C con el doble enlace: buteno
- Se numera desde la derecha: doble enlace en C1, radical metilo en C3
- Nombre: 3-metilbut-1-eno
3. Grupos funcionales
| Familia | Grupo | Nomenclatura | Ejemplo |
|---|---|---|---|
| Alcohol | –OH | -ol | CH₃–CH₂OH etanol |
| Éter | –O– | alcoxialcano | CH₃–O–CH₃ metoximetano |
| Aldehído | –CHO (extremo) | -al | CH₃–CHO etanal |
| Cetona | –CO– (interior) | -ona | CH₃–CO–CH₃ propanona |
| Ácido carboxílico | –COOH | ácido …-oico | CH₃–COOH ácido etanoico |
| Éster | –COO– | …-oato de …-ilo | CH₃–COO–CH₂–CH₃ etanoato de etilo |
| Amina | –NH₂ | -amina | CH₃–NH₂ metanamina |
| Amida | –CONH₂ | -amida | CH₃–CONH₂ etanamida |
| Derivado halogenado | –X | cloro-, bromo-… | CH₃–Cl clorometano |
Nombrar CH₃–CHOH–CH₂–CH₃
- Cadena de 4 C con un grupo –OH: butanol
- Numeración para que el –OH tenga el localizador más bajo: C2
- Nombre: butan-2-ol
4. Isomería
Isómeros: Compuestos con la misma fórmula molecular y distinta estructura, y por tanto propiedades diferentes.
| Tipo | Qué cambia | Ejemplo (misma fórmula) |
|---|---|---|
| De cadena | El esqueleto carbonado | butano y metilpropano (C₄H₁₀) |
| De posición | La posición del grupo o del enlace | propan-1-ol y propan-2-ol (C₃H₈O) |
| De función | El grupo funcional | etanol y metoximetano (C₂H₆O); propanal y propanona (C₃H₆O) |
| Geométrica (cis-trans) | La disposición en el espacio en torno a un doble enlace | cis-but-2-eno y trans-but-2-eno |
Recuerda
- El carbono es tetravalente y forma cadenas con enlaces simples, dobles y triples.
- Alcanos -ano (CₙH₂ₙ₊₂), alquenos -eno, alquinos -ino.
- Cadena principal más larga con el grupo funcional o el enlace múltiple, numerada con localizadores mínimos.
- Terminaciones: -ol, -al, -ona, ácido -oico, -oato de -ilo, -amina, -amida.
- Isomería de cadena, de posición, de función y geométrica.
¡Ahora te toca a ti!
Comprueba que lo has entendido con los ejercicios y repasa con el resumen.