El carbono forma millones de compuestos: combustibles, medicamentos, plásticos, fibras y las propias moléculas de la vida. En 2.º de Bachillerato no basta con formularlos: hay que reconocer sus isómeros, predecir los productos de sus reacciones y entender cómo pequeñas moléculas (monómeros) se unen para formar polímeros.
Objetivos
- Reconocer los principales grupos funcionales
- Identificar y representar isómeros estructurales, geométricos y ópticos
- Predecir los productos de reacciones de sustitución, adición, eliminación, condensación y oxidación
- Distinguir polímeros de adición y de condensación y conocer su impacto
1. Grupos funcionales
| Función | Grupo | Ejemplo |
|---|---|---|
| Alqueno | C=C | CH₂=CH−CH₃ (propeno) |
| Alcohol | −OH | CH₃−CH₂OH (etanol) |
| Aldehído | −CHO | CH₃−CHO (etanal) |
| Cetona | −CO− | CH₃−CO−CH₃ (propanona) |
| Ácido carboxílico | −COOH | CH₃−COOH (ácido etanoico) |
| Éster | −COO− | CH₃−COO−CH₂−CH₃ (etanoato de etilo) |
| Amina | −NH₂ | CH₃−NH₂ (metilamina) |
| Amida | −CONH₂ | CH₃−CONH₂ (etanamida) |
2. Isomería
Los isómeros tienen la misma fórmula molecular y distinta estructura o distinta disposición espacial.
- De cadena: distinto esqueleto (butano y metilpropano, C₄H₁₀).
- De posición: el grupo funcional en otro lugar (propan‑1‑ol y propan‑2‑ol).
- De función: distinto grupo funcional (etanol y dimetiléter, C₂H₆O; propanal y propanona).
- Geométrica (cis‑trans): en alquenos cuyos dos carbonos del doble enlace tienen sustituyentes distintos (cis‑ y trans‑but‑2‑eno).
- Óptica: moléculas con un carbono asimétrico (quiral), unido a cuatro grupos distintos. Los dos enantiómeros son imágenes especulares no superponibles y desvían la luz polarizada en sentidos opuestos.
¿Tiene isomería óptica el butan‑2‑ol, CH₃−CHOH−CH₂−CH₃?
- El C2 está unido a −H, −OH, −CH₃ y −CH₂CH₃
- Cuatro grupos distintos ⟹ carbono quiral
Sí: existen dos enantiómeros.
3. Tipos de reacciones orgánicas
| Tipo | Descripción | Ejemplo |
|---|---|---|
| Sustitución | Un átomo o grupo sustituye a otro | CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl (con luz) |
| Adición | Se rompe el enlace π de un doble o triple enlace | CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂Br−CH₂Br |
| Eliminación | Se forma un doble enlace al perder una molécula pequeña | CH₃−CH₂OH → CH₂=CH₂ + H₂O (H₂SO₄, calor) |
| Condensación | Se unen dos moléculas y se libera una pequeña (H₂O) | Ácido + alcohol → éster + agua |
| Redox | Oxidación de alcoholes, combustión | Etanol → etanal → ácido etanoico |
Regla de Markovnikov: En la adición de HX (o H₂O) a un alqueno asimétrico, el H se une al carbono del doble enlace que tiene más hidrógenos: CH₂=CH−CH₃ + HBr → CH₃−CHBr−CH₃ (2‑bromopropano, producto mayoritario).
Regla de Saytzeff: En la eliminación, se forma mayoritariamente el alqueno más sustituido: el butan‑2‑ol da sobre todo but‑2‑eno.
4. Polímeros
Polímero: Macromolécula formada por la unión repetida de moléculas pequeñas llamadas monómeros. Pueden ser naturales (celulosa, almidón, proteínas, caucho natural) o sintéticos.
| Tipo | Mecanismo | Ejemplos |
|---|---|---|
| De adición | Los monómeros con doble enlace se unen sin perder átomos | Polietileno (eteno), PVC (cloroeteno), poliestireno, teflón |
| De condensación | Monómeros con dos grupos funcionales se unen liberando H₂O | Poliésteres (PET), poliamidas (nailon), proteínas |
Polietileno
- n CH₂=CH₂ → (−CH₂−CH₂−)ₙ
- Si n = 1000, la masa molar es 1000 · 28 = 28 000 g/mol
Recuerda
- Isomería estructural (cadena, posición, función) y espacial (cis‑trans, óptica).
- Carbono quiral: cuatro sustituyentes distintos ⟹ enantiómeros.
- Adición en dobles enlaces (Markovnikov); eliminación forma dobles enlaces (Saytzeff).
- Esterificación: ácido + alcohol ⇌ éster + agua (condensación).
- Polímeros de adición (polietileno, PVC) y de condensación (PET, nailon).
¡Ahora te toca a ti!
Comprueba que lo has entendido con los ejercicios y repasa con el resumen.