Les molécules organiques sont construites autour d’une chaîne d’atomes de carbone. Leurs propriétés dépendent surtout de leurs groupes caractéristiques, que l’on sait identifier sur une formule et sur un spectre infrarouge.
Une question sur ce cours ?
ULU, le tuteur d’ULUMINE, t’aide à partir de ce cours.
Objectifs
- Passer d’une formule brute à une formule semi-développée ou topologique
- Identifier les groupes caractéristiques et les familles fonctionnelles
- Nommer des alcanes, alcools, aldéhydes, cétones et acides carboxyliques simples
- Exploiter un spectre infrarouge pour repérer une liaison
1. Différentes écritures d’une molécule
| Écriture | Représentation | Ce qu’elle montre |
|---|---|---|
| Formule brute | C3H8O | nature et nombre des atomes |
| Formule semi-développée | CH3–CH2–CH2–OH | liaisons entre atomes, sauf celles avec H |
| Formule topologique | ligne brisée à 3 sommets terminée par OH | chaîne carbonée en zigzag ; C et H liés aux C non écrits |
2. Groupes caractéristiques et familles
| Groupe | Famille | Exemple | Nom |
|---|---|---|---|
| hydroxyle –OH (sur un C tétraédrique) | alcool | CH3–CH2–OH | éthanol |
| carbonyle C=O en bout de chaîne (–CHO) | aldéhyde | CH3–CHO | éthanal |
| carbonyle C=O en milieu de chaîne | cétone | CH3–CO–CH3 | propanone |
| carboxyle –COOH | acide carboxylique | CH3–COOH | acide éthanoïque |
- Nom de la chaîne principale (la plus longue contenant le groupe) : 1 C méth-, 2 C éth-, 3 C prop-, 4 C but-, 5 C pent-, 6 C hex-.
- Terminaison : -ane (alcane), -ol (alcool), -al (aldéhyde), -one (cétone), acide …-oïque.
- On numérote la chaîne pour donner le plus petit numéro au carbone portant le groupe : butan-2-ol, pentan-3-one.
- Les ramifications sont nommées en préfixe : 2-méthylpropan-1-ol.
Isomères de constitution : Molécules de même formule brute mais de formules semi-développées différentes, par exemple le propan-1-ol et le propan-2-ol (C3H8O).
3. Spectroscopie infrarouge
Un spectre IR représente la transmittance en fonction du nombre d’onde σ = (en cm−1). Chaque type de liaison absorbe dans un domaine caractéristique : une bande d’absorption apparaît vers le bas.
| Liaison | Nombre d’onde (cm−1) | Allure |
|---|---|---|
| O–H d’un alcool (avec liaisons hydrogène) | 3 200 à 3 400 | bande forte et large |
| O–H d’un acide carboxylique | 2 500 à 3 200 | bande très large |
| C–H | 2 800 à 3 100 | bandes moyennes à fortes |
| C=O | 1 650 à 1 750 | bande forte et fine |
À retenir
- Formule brute, semi-développée, topologique : trois niveaux de détail.
- Alcool –OH, aldéhyde –CHO, cétone C=O interne, acide carboxylique –COOH.
- Nom = préfixe de la chaîne (méth-, éth-, prop-…) + terminaison de la famille + position du groupe.
- En IR : bande large vers 3 300 cm−1 pour O–H d’un alcool, bande fine vers 1 700 cm−1 pour C=O.
Et maintenant, à toi !
Vérifie que tu as compris avec les exercices, puis révise avec la fiche.